Ο Βρετανός πρωθυπουργός υπήρξε μια σπουδαία πολιτική προσωπικότητα της ιστορίας. Για κάποιους θεωρείται ήρωας του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου ενώ για άλλους ένας κοινός καιροσκόπος. Ό,τι και να πιστεύει κανείς για τον Ουίνστον Τσώρτσιλ δε γίνεται να αρνηθούμε πως πρόκειται για πολύ σημαντική προσωπικότητα της σύγχρονης ιστορίας και όπως συμβαίνει με όλες αυτές τις προσωπικότητες, οι καθημερινές τους συνήθειες έχουν ενδιαφέρον. Ο Βρετανός πρωθυπουργός ήταν γνωστός για τις ιδιοτροπίες του και τις… ιδιαίτερες συνήθειες του. Αυτές οι συνήθειες και οι ιδιοτροπίες μάς φανερώνουν μια άλλη πλευρά του μεγάλου αυτού πολιτικού. Μια πιο εκκεντρική; Πιο αστεία; Πιο ευάλωτη; Πάντως σίγουρα πιο ανθρώπινη.
Πρωινό ξύπνημα
Στο μυαλό μας οι πολυάσχολοι άνθρωποι με πολλές ευθύνες ξυπνάνε από το χάραμα. Στη προκειμένη περίπτωση αυτό δεν ίσχυε. Ο Τσώρτσιλ αγαπούσε πολύ τον ύπνο. Συνήθιζε να ξυπνά το μεσημέρι κόντρα σε όσα γνωρίζουμε για το πρωινό ξύπνημα των επιτυχημένων. Έτρωγε το πρωινό του πάντα στο κρεβάτι με συντροφιά ένα ποτήρι από το αγαπημένο του ουίσκι Τζόνι Γουόκερ και καπνίζοντας ένα πούρο από αυτά που τον έχουμε δει πάμπολλες φορές σε φωτογραφίες.
Αγάπη για τα ζώα
Εξαιτίας της θητείας του στο ιππικό έτρεφε ιδιαίτερη αγάπη για τα άλογα, τα οποία εξέτρεφε κιόλας. Επιπλέον αγαπούσε και εξέτρεφε και άλλα ζώα όπως πάπιες, χήνες και γουρούνια. Φυσικά είχε και πιο συνηθισμένα κατοικίδια όπως γάτες και σκύλους.
Καλλιτεχνική φύση
Κάτι που λίγοι γνωρίζουν είναι πως ο Ουίνστον Τσώρτσιλ αγαπούσε τη ζωγραφική. Και όμως όσο περίεργο και αν ακούγεται για έναν πραγματιστή πολιτικό, διέθετε στο σπίτι του ατελιέ στο οποίο κλειδωνόταν με τις ώρες και απαγόρευε σε όλους να τον διακόψουν. Την αγάπη του αυτή για τη ζωγραφική την ανακάλυψε στα σαράντα του χρόνια.